必ず保険に入らないといけないのでしょうか？

技能実習生の保険への加入は入管法及び労働基準法によって定められています。
保険未加入が発覚した場合、企業及び組合は入管法違反として３年間の研修生受け入れ停止処分うを受けることになり、受け入れている研修生・技能実習生は強制帰国となります。